Jon Martello, detto 'Don Jon', è un incallito dongiovanni che ogni fine settimana si accompagna a una donna diversa. Tuttavia, nessuna conquista può competere con l'infinito piacere che il ragazzo prova da solo, davanti al computer, nel consumare materiale pornografico in rete. L'incontro con la bella Barbara Sugarman, una brillante ragazza vecchio stampo che sogna una storia d'amore in stile hollywoodiano, farà conoscere a Jon una nuova concezione dell'amore...