Os poemas de Silverstein são frequentemente humorísticos, irreverentes e habitados por personagens inventados, como o "Bloath" em Onde Termina a Calçada, que habita "[n]a vegetação rasteira" e "se alimenta de poetas e chá." A poesia e histórias de Silverstein são acompanhadas por suas ilustrações simples, porém enérgicas, em caneta e tinta. A Árvore Generosa, uma fábula sobre um relacionamento ao longo da vida entre um menino e uma árvore, tornou-se um clássico no cânone da literatura infantil e vendeu mais de cinco milhões de cópias.
Poema "Onde a Calçada Termina" [Shel Silverstein]
Existe um lugar onde a calçada termina e antes que a rua comece, e ali a grama cresce macia e branca, e ali o sol queima brilhante carmesim, e ali o pássaro da lua descansa de seu voo para se refrescar no vento de hortelã.
Vamos deixar este lugar onde a fumaça sopra preta e a rua escura serpenteia e se curva. Além dos buracos onde crescem flores de asfalto vamos caminhar com passos medidos e lentos e observar para onde apontam as setas brancas de giz para o lugar onde a calçada termina.
Sim, vamos caminhar com passos medidos e lentos, e iremos para onde as setas brancas de giz apontam, pois as crianças, elas marcam, e as crianças, elas sabem, o lugar onde a calçada termina."
