1962. Toute l'équipe de l'agence de publicité Sterling Cooper est surmenée alors que la Saint-Valentin approche. La tension s'accroît entre Don et Duck. Celui-ci estime que la créativité est en baisse. Peggy, quant à elle, a perdu énormément de poids, au prix de fortes privations, qui l'ont beaucoup stressée. Ayant donné sa chance à Don, Betty espère qu'il fêtera dignement cet événement romantique. C'est alors qu'elle croise par hasard un de ses anciens amis...