Rick Stevens, un adolescent de seize ans, rêve de pouvoir séduire sa jolie camarade Nina Pennington dont il est éperdument amoureux. Malgré sa maladresse et sa timidité, il parvient à gagner son amitié. Mais pour passer à l'étape suivante, il est bientôt confronté à la jalousie maladive de l'ex petit ami de Nina particulièrement envahissant. Dans sa quête d'amour, Rick doit également faire face à sa sœur décomplexée, sa mère suicidaire, un prêtre lubrique, un principal douteux et la mère nymphomane de son meilleur ami. Alors que les catastrophes et les malentendus s'enchaînent, Rick entraîne rapidement Nina dans ses mésaventures saugrenues...