Candela (Alexandra Jiménez) hat nach ihrer Scheidung ihren gut bezahlten, angesehen Job an einer Privatschule verloren und muss wieder in ihr altes Viertel zurückziehen. Es ist ein Neuanfang für sie, aber auch ein sozialer Abstieg. Doch in Checkmates - Ziemlich schräge Figuren ist Candela entschlossen, es wieder ganz nach oben zu schaffen. Der erstbeste Job, den sie findet, ist jedoch alles andere als leicht: Sie soll rebellischen Teenagern Schach beibringen.