Le premier quart de finale entre le Canada et l'Australie s'est déroulé dès jeudi soir avec à la clef un succès du Canada grâce au double décisif. Si au départ l'Australie pouvait semblée favorite, leur capitaine Lleyton Hewitt avait réservé une petite surprise en alignan pas sa tête d'affiche Nick Kyrgios, pourtant convaincant en phase de poules. A cela, le Canada et Vasek Pospisil ne s'y était pas préparé. Cependant, sur le papier au moins, John Millman devait faire un peu moins peur. Quoiqu'il en soit, passé le moment de surprise, le Canadien, impeccable jusque là, à su se remobilisé et emporter le premier point pour son pays.

Dans le deuxième match de la rencontre, les spectateurs madrilènes avaient eu droit à un magnifique duel de stars de la NextGen entre Denis Shapovalov et Alex De Minaur. Si le début de match laissait présagé un succès du Canada au terme des deux premiers simples, c'était sans compter la force mental de De Minaur qui a réussi à inverser la tendance et ramener son équipe à égalité pour avoir droit au double décisif.