A segunda etapa leva as equipes ao sudeste na ilha Chichigof, lar de uma das mais densas populações de ursos-pardos do planeta. As quatro equipes têm apenas 60 horas para percorrer os 72 quilômetros de floresta densa e águas frias. A equipe do The Military, satisfeita com a vitória na primeira etapa, escolhe seguir pela densa floresta repleta de ursos. Com armas em punho, eles fazem progressos sólidos, até que descobrem que chegaram em um covil de ursos! A equipe do The Endurance Athletes pega a estrada, na esperança de evitar quaisquer perigos com ursos. O atleta Sean Burch lidera o caminho enquanto a densa floresta se transforma em gelo e neve e a equipe é levada ao limite. Os Mountaineers e os Woodsmen pegam a rota pela costa. Com um pouco de sorte e muita ingenuidade, as duas equipes seguem para o ponto de extração de barco. Mas os duros mares e fortes ventos da Mãe Natureza fazem com que suas estratégias se tornem qualquer coisa, menos suaves.